化学系 News
機能性有機ホスト材料の開発に向けて
テンプレート法による内部官能基化オリゴフェニレンケージの合成
東京科学大学(Science Tokyo)理学院 化学系の小野公輔准教授と笹森史豊大学院生(研究当時)、井澤初音大学院生(博士課程)らの研究チームは、分子を取り込む空間を持つ安定な有機ケージを高効率で合成する手法を開発しました。
化学的に安定なフェニレン骨格を有するケージ化合物(オリゴフェニレンケージ)は、過酷な状況下(例えば酸性/塩基性条件下)で利用できるホスト材料への応用が期待されます。しかし、従来の合成法では、ケージ骨格を構築する際に、多くの結合を同時に精密に形成する必要があり収率が低くなるという課題がありました。
研究チームは、テンプレート(鋳型)を利用することでケージを高効率で組み上げる手法を開発しました。まず3本のピラー(支柱部分)をテンプレートであらかじめ連結したケージ前駆体を用意し、それを上下のフロア(床面部分)と結合させることでケージ全体を構築しました。この合成には6か所の正確な結合形成が必要ですが、協同的な結合形成[用語3]により高い収率を実現できることを見出しました。最後に、組み上がったケージからテンプレートを除去することで、内部にOH基やNH2基などの官能基を導入したオリゴフェニレンケージを得ることに成功しました。本手法は、これまで未開拓であった、内部空間が修飾されたオリゴフェニレンケージの効率合成を可能とし、安定な機能性有機ホスト材料の新規創製への寄与が期待されます。
本研究成果は、小野公輔准教授、笹森史豊大学院生(修士課程、研究当時)、井澤初音大学院生(博士後期課程)をはじめ、東京科学大学 理学院 化学系の政野紫苑大学院生(博士後期課程)、後藤敬教授、東京理科大学 理学研究科 化学専攻の馬場浩希大学院生(研究当時)、白瀧柳太朗大学院生(研究当時)、東京理科大学 理学部第一部 化学科の河合英敏教授らによって行われ、米国化学会が出版する注目の学術雑誌「Journal of the American Chemical Society」のオンライン版に6月25日付で掲載されました。詳しくはScience Tokyoニュースをご覧ください。