生命理工学系 News

小林研究室 ―研究室紹介 #25―

生理活性化合物の超効率的不斉合成と反応の開発

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2017.01.19

生命理工学系にはライフサイエンスとテクノロジーに関連した様々な研究室があり、基礎科学と工学分野の研究のみならず、医学や薬学、農学等、幅広い分野で最先端の研究が活発に展開されています。

研究室紹介シリーズでは、ひとつの研究室にスポットを当てて研究テーマや研究成果を紹介。今回は、天然界からの抽出では入手が困難でかつ複雑な構造をもつ生理活性化合物をいくつか選び、それらの全合成を研究する、小林研究室です。

教授 小林雄一

生命理工学コース
教授 小林雄一別窓

キーワード 合成化学、創薬化学、遷移金属触媒反応、天然物合成
Webサイト 小林研究室別窓

研究紹介

精密有機合成化学

私たちの研究室では、生化学の分野で興味のもたれている生理活性分子の中から、天然界からの抽出では入手が困難でかつ複雑な構造を持つ生理活性分子を選び、全合成を研究しています。

その手段としてキラル炭素を構築する新反応の開発を手がけています。

キラル炭素の構築には遷移金属触媒を好んで用いています。

高効率的な反応を開発できる可能性が高いと考えているからです。

標的分子によっては新反応開発にとらわれず、全く自由な発想に基づいて合成法をデザインしています。

さらに、生化学者とのコラボレーションを推進し、生化学の発展にも寄与しています。

研究紹介

研究成果

代表論文

  • [1] Asymmetric synthesis of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid and its 5,6-dihydro- and 14,15-dehydro-derivatives. Y. Kobayashi, M. Morita, N. Ogawa, D. Kondo, T. Tojo, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10667-10673.
  • [2] Synthesis of (-)-piperitylmagnolol featuring ortho-selective deiodination and Pd-catalyzed allylation. A. Ikoma, N. Ogawa, D. Kondo, H. Kawada, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2016, 18, 2074-2077.
    佐藤ジャーナル賞受賞
  • [3] Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions. H. Kawashima, N. Ogawa, R. Saeki, Y. Kobayashi, Chem. Commun. 2016, 52, 4918-4921.
    佐藤ジャーナル賞受賞
  • [4] Activation of marginally reactive boron enolates by MeLi for the formation of enol phosphates and synthesis of the Δ9-THC intermediate. H. Kawada, A. Ikoma, N. Ogawa, Y. Kobayashi, J. Org. Chem. 2015, 80, 9192-9199.
  • [5] Synthesis of (-)-mesembrine using the quaternary carbon-constructing allylic substitution. T. Ozaki, Y. Kobayashi, Org. Chem. Front. 2015, 2, 328-335.
  • [6] Synthesis of the PMB ether of 5,6-epoxyisoprostane E2 through aldol reaction of the α-bromocyclopentanone. H. Kawashima, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2014, 16, 2598-2601.
    佐藤ジャーナル賞受賞
  • [7] Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer. N. Ogawa, T. Tojo, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2738-2741.
  • [8] Synthesis of trans-2,6-disubstituted cyclohexanones through allylic substitution. Y. Kobayashi, C. Feng, A. Ikoma, N. Ogawa, T. Hirotsu, Org. Lett. 2014, 16, 760-763.
    佐藤ジャーナル賞受賞, Selected by Synfacts 2014, 10(5), 0519
  • [9] Synthesis of cyclobakuchiols A, B, and C using conformation-controlled stereoselective reactions. H. Kawashima, Y. Kaneko, M. Sakai, Y. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2014, 20, 272-278.
  • [10] Allylic substitution for construction of a chiral quaternary carbon possessing an aryl group. C. Feng, Y. Kobayashi, J. Org. Chem. 2013, 78, 3755-3766.
  • [11] Synthesis of the amino acid conjugates of epi-jasmonic acid. N. Ogawa, Y. Kobayashi, Amino Acids, 2012, 42, 1955-1966.
  • [12] Jasmonate perception by inositol-phosphate-potentiated COI1-JAZ co-receptor. L. B. Sheard, X. Tan, H. Mao, J. Withers, G. Ben-Nissan, T. R. Hinds, Y. Kobayashi, F.-F. Hsu, M. Sharon, J. Browse, S. Y. He, J. Rizo, G. A. Howe, N. Zheng, Nature, 2010, 468, 400-405.

主な日本語総説

  • [1] ピコリン酸基を脱離基とするアリル化反応の開発と有機合成への応用
    小林雄一, 有合化, 2016, 印刷中.
  • [2] シクロペンタ-4-エン-1,3-ジオールのモノエステルを活用したシクロペンタノイド合成法の開発と応用
    小林雄一, 有合化, 2011, 69, 680-690.

教員紹介

小林雄一 教授 工学博士(1981年、東京工業大学)

1981 - 1982年 米国コロンビア大学 博士研究員
1982年 東京工業大学 助手
1991年 同 助教授
2010年より 現職
1988年 日本化学会進歩賞
1991年 有機合成化学協会・研究企画賞
2011年 東工大教育賞
2010年 竹田国際貢献賞
教育活動
学部:有機化学第一、同第二、同第三、医薬品化学、環境安全論
大学院:不斉合成、大学院有機化学
所属学会
日本化学会、日本薬学会、アメリカ化学会、有機合成化学協会

教員からのメッセージ

小林教授より

有機合成をベースにして生命科学の発展に寄与することを目指しています。

研究を行うにあたり、学生の自主性、アイディア・工夫を尊重します。

お問い合わせ先

教授 小林雄一
すずかけ台キャンパスB1棟 902号室
E-mail : ykobayas@bio.titech.ac.jp

※この内容は掲載日時点の情報です。最新の研究内容については研究室サイト別窓をご覧ください。

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